许冠杰用情专一，他曾透露与太太于香港一间酒店演出时邂逅再相恋，太太回美国后，主要以书信联络。
Sam曾透露当时是靠写信向太太求婚及向外父请示：“有个夏天我去美国度假，住了三个月，回到香港就写信给她爹哋，她爹哋很喜欢我，一口答应了。”之后，1971年12月30日与当时拍拖五年的美菲混血儿女友Rebecca Fleming（Rebu）在美国加州圣地牙哥市的教堂结婚，婚后育有二子。
此外，许冠杰丶许冠文两位对于香港人是绝不陌生的名字，近日再成为讨论对象。皆因两位原来都是“9月之星”！许冠杰儿子许怀谷为此特意于社交平台上传珍贵陈年家庭照，相中可见许冠杰年轻时的模样，非常罕有！
